多年好友同住一屋，感情却因新恋情悄然生变
Jerry（陈奕迅 饰）和许乐（陈晓东 饰）是相识多年的老朋友，两人关系一向亲密，不但常常结伴同行，甚至还长期同住在一屋檐下，生活上的大小事几乎都彼此照应。对于Jerry来说，许乐早已不只是朋友，更像是自己生活中不可或缺的一部分。可这份稳定而熟悉的关系，很快就因为一段新恋情发生了变化。
许乐在酒吧里结识了Felicia（周丽淇 饰），两人一见投缘，很快便开始拍拖。许乐沉浸在恋爱的甜蜜中，对这段感情充满期待，而Jerry却明显感到不适应。他觉得自己像是被好友“抢走”了一样，原本形影不离的相处模式被打破，心里难免失落。也正因为如此，Jerry总是有意无意地和Felicia斗嘴，像是想借着拌嘴来表达自己的不满，也像是在试图守住自己与许乐之间那份已经发生变化的友情。
许欢回港，三人关系更加微妙复杂
就在Jerry还没完全适应许乐恋爱后的生活时，许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，再次走进了他们的生活。许欢性格独立，经历过外地流浪之后，整个人显得更加随性，也更不拘小节。她一出现，便与Jerry形成了强烈的对立，彼此之间几乎处处不对盘，常常针锋相对，关系一度紧张到像是水火不容。
表面上看，许欢和Jerry似乎总是互相看不顺眼，彼此说话也带着火药味，但实际上，许欢对Jerry的感情却远比外人想象得深。她一直默默暗恋Jerry，只是从未真正说出口。她在他面前故作强势，甚至故意和他唱反调，其实只是想借这种方式吸引他的注意。可惜Jerry当时并没有察觉这一点，反而把两人之间的冲突看得十分单纯，以为只是性格不合所致。
感情实验带来短暂心动，却也终究难逃失落
在生活与感情的接连碰撞中，Jerry又认识了论文导师海素（容祖儿 饰）。海素的出现，为他原本有些混乱的情感世界带来了新的刺激。Jerry对海素表现出极大的好感，甚至可以说是主动靠近，带着明显的欣赏与期待。海素也正是看中了Jerry对恋爱和情感的态度，便同意让他成为自己的调查对象，借此研究年轻人的恋爱心态。
在这个过程中，Jerry仿佛把自己当成了某种实验的一部分，一边配合海素的研究，一边也在不知不觉中投入了真实的情感。他以为自己终于找到了一个能够理解自己、也能让自己产生新鲜感的人，然而感情并不是研究数据，也不是简单的观察样本，现实很快就给了他答案。随着相处深入，两人之间最终还是走向了分手的结局。Jerry原本以为可以借这段关系重新梳理自己的心情，没想到最后换来的却是又一次失落。
误会、失恋与顿悟，Jerry终于看清真正的心意
与此同时，许乐也经历了感情上的沉重打击。他渐渐发现，自己曾经深爱的女友，其实早就已经有了同居的恋人。这个事实对他来说无异于当头一棒，原本以为稳固的感情瞬间崩塌，许乐因此伤心欲绝，陷入深深的失望与痛苦之中。对于一直把爱情看得很重的许乐而言，这不仅是失恋，更像是一场彻底的背叛，让他一时之间难以接受。
就在许乐和Jerry先后经历感情挫折的时候，Jerry也开始重新审视身边的人和自己真正的感受。直到这个时候，他才慢慢察觉，原来许欢对自己的心意并非玩笑，也不是一时冲动，而是早已埋藏多时的真情。回想起两人之间那些看似吵闹、实则藏有情意的相处片段，Jerry终于意识到，自己忽略了最重要的人，也错过了最直接的答案。经历了几段关系的起伏之后，他不再只停留在迷惘和退缩之中，而是下定决心要追回许欢，勇敢面对这份迟来的感情。
在兜转与错过之后，爱情终于迎来新的选择
整段故事围绕着友情、爱情与自我认知展开，看似轻松幽默，实则处处藏着年轻人面对感情时的犹疑、误会与成长。Jerry与许乐从亲密无间到因恋情生疏，既有朋友之间的占有欲，也有面对关系变化时的无所适从；Felicia的出现打破了原本的平衡，让原本安稳的同居生活出现裂痕；许欢的回归则让情感线索变得更加复杂，她和Jerry从互不顺眼到暗藏情愫，构成了整部故事中最耐人寻味的一段关系。
而海素与Jerry之间那段带有研究性质的感情，也让Jerry明白，真正的心动并不总能靠理性解释，有时候越是刻意追寻，越容易错过真正适合自己的人。等到许乐因失恋而崩溃，Jerry才在旁人的经历和自己的反复碰壁中彻底醒悟，意识到许欢才是那个一直在原地等待他的人。于是，他终于决定不再逃避，转而主动出击，去追回这份差点被自己忽视的真心。
从友情到爱情，从误会到醒悟，故事在轻松外壳下包裹着细腻的情感转折，也让每个人物都在经历失去与发现之后，逐渐找到属于自己的方向。Jerry最终踏上追求许欢的道路，不只是为了弥补错过，更是为了重新理解什么才是值得珍惜的感情。整部剧情在欢笑与失落之间来回切换，既有都市爱情片的轻快节奏，也有关于成长与选择的真实触感。