婚礼邂逅，五年恋情迎来结婚难题
阿佳（陈家乐 饰）与可怡（卫诗雅 饰）因一场婚礼结识，初遇之下便一拍即合，感情迅速升温。两人相恋五年，表面看似甜蜜稳定，实际上却在“结婚”这个关键问题上逐渐出现分歧。对可怡来说，结婚是爱情最直接的证明，也是两人关系迈向成熟的重要一步；可对阿佳而言，婚姻却像是爱情的坟墓，是他一直想尽办法回避的终极关卡。原本相爱的两人，因为对婚姻的理解截然不同，开始在这道题目上互相攻防，展开一场看似荒唐、实则充满现实映照的男女角力。
闺蜜支招，逼婚计划悄然升级
面对阿佳迟迟不肯松口，可怡并没有轻易退让。她的两位闺蜜Jenny（谈善言 饰）和Jessica（杨偲泳 饰）纷纷出谋献策，试图用各种方式帮助可怡打破僵局。其中最直接也最“有效”的办法，就是设法让可怡怀孕。她们认为，只要女方怀上身，婚事自然就会顺理成章地被推上日程，阿佳再想逃避也无从躲开。于是，一场围绕“逼婚”展开的秘密行动就此展开，而可怡也在闺蜜的推动下，逐渐把这场感情拉锯战推向更激烈的局面。
兄弟联手，阿佳誓守不婚底线
阿佳很快察觉到可怡的“逼婚计划”正在一步步逼近自己，为了捍卫不婚立场，他不得不向身边的兄弟求助。灰熊（朱栢康 饰）与阿健（岑珈其 饰）成为他的最佳盟友，在两人的帮助下，阿佳开始积极迎战，试图在这场看不见硝烟的情感战争中守住底线。双方你来我往、斗智斗勇，表面上是恋人之间的拉扯，实际上却是两种爱情观、两种人生选择的正面对撞。阿佳一边想保住自由，一边又不愿真正失去可怡，矛盾与压力也随着局势升级不断积累。
春药风波，一夜意外让关系急转直下
当女方的计谋接连被识破后，Jessica索性拿出“杀着”——春药，打算一举突破阿佳的防线。得知消息的灰熊深知事态严重，甚至不惜冒着生命危险向阿佳通风报信，提醒他提前防范。然而即便如此，阿佳还是在百密一疏之下中了可怡的圈套，最终渡过了一个极度火热、也极度失控的“无套一夜”。
事后，阿佳开始陷入强烈的不安与恐慌之中，担心一切后果会彻底改变两人的关系。向来最反对结婚的浪子阿健，立即提出“事后大行动”，主张必须在黄金三十六小时内，想办法让可怡偷偷服下事后避孕丸，以免局面进一步失控。阿佳起初经过冷静思考后，还是打消了这个念头，但纸终究包不住火，相关事情最后还是被彻底揭穿。
真相败露，恋人分手走向不同人生
面对一连串误会与隐瞒，阿佳一时间百口莫辩，根本无法向可怡解释清楚。一直把感情看得极重的可怡，在得知事实后彻底心灰意冷，终于下定决心提出分手。原本相爱的两个人，就这样从同居争执、逼婚拉锯，走到了情感崩裂的临界点。恢复单身后，两人的心境也出现了截然不同的变化。
可怡在姐妹们的陪伴下，慢慢走出失恋阴影，不再把全部重心压在感情与婚姻之上，而是重新把目光放回自己身上。她开始重整生活节奏，找回自我，也再次拾起了曾经的Working Holiday心愿，希望通过旅行和新的体验，开启属于自己的人生下一站。
阿佳醒悟，展开“不日成婚”追爱行动
另一边厢，阿佳起初还以为自己终于重新获得自由，可以毫无牵挂地享受单身生活，尽情放纵、随心所欲。然而，随着时间一点点过去，那种看似潇洒的状态并没有带来真正的轻松，反而让他越来越感到空虚与难耐。直到这时，他才终于明白，自己最害怕的其实并不是婚姻本身，而是永远失去可怡。
当他意识到这段感情已经濒临终点、而可怡也即将飞往异国他乡时，阿佳终于不再犹豫，决心放下所有顾虑，主动展开挽回行动。他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动，在最后关头追回即将远走的女友，重新面对那段他曾经拼命逃避、如今却再也不想失去的爱情。